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화학과 신광민 교수 공동연구팀, 의약합성에 적용 가능한 신규 탄소-산소 결합 형성반응 개발

  • POSTED DATE : 2022-09-16
  • WRITER : 화학과
  • HIT : 44
  • Research Areas : Organic Chemistry
  • Researcher : 신광민 교수 공동연구팀

화학과 신광민 교수 공동연구팀, 의약합성에 적용 가능한 신규 탄소-산소 결합 형성반응 개발



화학과 신광민 교수 연구팀은 포항공대 김현우 교수 연구팀과의 협업을 통해 코발트 촉매 시스템에 전기화학적 산화법을 접목한 신규 탄소-산소 결합 형성반응을 개발하였다. 이를 활용해 지금까지 합성이 매우 어려웠던 3차 치환 알킬 아릴 에테르(alkyl aryl ethers)를 값싼 물질인 페놀과 올레핀으로부터 효율적으로 합성할 수 있다고 연구팀은 밝혔다.


알킬 아릴 에테르는 의약품 합성에 있어 매우 중요한 구조로써 이를 효율적으로 합성하는 방법을 개발하는 것이 유기화학 분야에서 매우 중요한 화두였다. 이를 합성하는 효율적인 방법으로 페놀과 올레핀 간의 하이드로에테르화반응(hydroetherification) 반응을 통한 탄소-산소 결합 형성반응이 제시되어왔으나, 복잡한 의약품 합성에까지 적용하는 데에는 한계가 있었다.


이를 해결하기 위해 성균관대 신광민 – 포항공대 김현우 교수 공동 연구팀에서는 코발트 촉매 시스템에 전기화학적인 산화법을 접목, 올레핀 시작 물질로부터 고에너지 중간체인 탄소양이온(carbocation) 중간체의 효율적 생성 및 이후 페놀과의 효율적인 탄소-산소 결합 형성반응을 거치는 신규 하이드로에테르화반응(hydroetherification) 반응을 개발하였다.


연구팀은 개발된 기술을 활용해 기존에 개발된 합성법으로는 매우 어려웠던 3차 치환 알킬 아릴 에테르(alkyl aryl ethers)를 합성하는 데 성공하였고 이를 의약품 및 의약 활성 물질 유도체의 합성에도 적용할 수 있음을 확인하였다.


신광민 교수와 김현우 교수는 “본 연구는 기존의 방법으로는 매우 어려웠던 3차 치환 아릴 알킬 에테르의 합성에까지 적용할 수 있는 신규 유기합성법을 개발한 것에 의의가 있으며, 향후 의약품 합성에 있어 실질적으로 활용될 수 있기를 기대한다”라고 밝혔다.


이번 연구는 한국연구재단 신진연구사업 및 기초연구실사업의 지원으로 수행되었으며, 촉매 화학 분야의 세계적인 학술지인 ACS Catalysis 저널(IF: 13.7)에 9월 2일(금) 게재되었다.


* 논문명: Electrocatalytic Radical-Polar Crossover Hydroetherification of Alkenes with Phenols

* DOI: https://doi.org/10.1021/acscatal.2c02436)