Research

Research

지난 50여년 간 해결하지 못했던 비대칭 반응 세계 최초 개발 (촉매를 이용한 사각 탄소 고리 케톤 화합물의 비대칭 합성법 개발 )

  • POSTED DATE : 2019-04-25
  • WRITER : 화학과
  • HIT : 249
  • Research Areas : Organic Chemistry
  • Researcher : 류도현교수 심수용연구원

화학과 류도현 교수 연구팀은 이번 연구에서 루이스 산 촉매를 이용한 사각 탄소 고리 케톤 화합물의 비대칭 합성법 개발에 성공하였다.


카이랄 사각 탄소 고리 화합물은 생리활성을 가지는 다양한 천연물의 핵심구조로써 학계 및 산업계로부터 많은 주목을 받고있다. 삼각고리 화합물로부터 고리 확장 반응을 통해 사각 고리 케톤 화합물을 효율적으로 합성할 수 있지만, 삼각고리 알데히드의 재배열 반응을 통한 사각 탄소 고리 화합물의 비대칭 합성의 예는 보고되어 있지 않다. 


류도현 교수 연구팀은 이번 연구에서 비금속 루이스 산 촉매를 이용하여 사각 탄소 고리 케톤 화합물을 삼각고리화/유사피나콜 재배열 (cyclopronation/semipinacol rearrangement) 연속반응을 통해 높은 수율과 입체선택성으로 합성할 수 있었다. 개발된 반응은 간단한 구조의 시작물질을 이용하고 질소 가스 부산물만 생성되기 때문에 원자경제성 (atom economy) 측면에서 매우 효율적이다. 


이번 연구를 주도한 성균관대 류도현 교수는 "삼각고리 알데히드의 재배열 반응을 통한 카이랄 사각 탄소 고리 케톤 화합물의 합성은 지난 50여년 간  해결되지 못했던 과제"라며 "이번 연구의 의의는 이를 촉매를 이용하여 최초로 성공한 것이며 반응 메커니즘을 규명할 수 있는 실험결과를 제시했다는 점에서 연구 가치가 매우 크다"라고 밝혔다.


사각 탄소 고리 케톤 화합물은 내재된 고리 에너지 (ring strain)으로 인해 다양한 고리 확장 (ring expansion) 반응이나 고리 열림 (ring opening) 반응에 사용될 수 있는 유용한 화합물이기 때문에 본 합성법은 매우 유용한 합성도구가 될 수 있을 것으로 기대된다.


본 연구 결과는 화학분야 세계적 권위의 화학분야 학술지인 'Journal of the American Chemical Society (JACS; IF = 14.357)'에 2018년 8월 8일자에 게재되었고, 그 중요성을 인정받아 표지 논문 (cover paper)로 선정되었다. 


이 연구는 미래창조과학부와 한국연구재단이 추진하는 중견연구자 지원사업 및 기초연구실지원사업의 지원으로 수행되었으며 심수용 박사 (성균관대 기초과학연구소)가 제1저자로 참여하였다.


*논문제목 “Asymmetric Synthesis of Cyclobutanone via Lewis Acid Catalyzed Tandem Cyclopropanation/Semipinacol Rearrangement” (제1저자 심수용, 제2저자 최유나, 교신저자 류도현)