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팔라듐, 구리 촉매를 이용한 비대칭 크로스-커플링 반응 개발(팔라듐 촉매를 이용한 키랄 α-붕소유기구리 금속체와 아릴 브로마이드의 입체 특이적 크로스-커플링 반응 개발)

  • POSTED DATE : 2020-02-28
  • WRITER : 화학과
  • HIT : 130
  • Research Areas : Organic Chemistry
  • Researcher : 윤재숙 교수, 이혜수, 이소연

자연과학대학 화학과 윤재숙 교수 연구팀은 이번 연구에서 팔라듐, 구리 촉매와 키랄 NHC 리간드를 이용하여 Bdan을 포함한 알켄, B2pin2 (bis(pinacolato)diboron), 그리고 아릴 브로마이드의 비대칭 크로스-커플링 반응 개발에 성공하였다. 본 연구 결과는 그 중요성을 인정받아 2020년 2월 21일자로 발간된 세계적 권위의 화학분야 학술지인 ‘ACS Catalysis (IF = 12.221)에 표지 논문 (cover paper)으로 선정 되었다.

팔라듐 촉매를 이용한 유기 금속체와 아릴 할라이드의 크로스-커플링 반응은 2010년 노벨 화학상 수상으로 그 중요성을 인정 받았으며, 탄소 탄소 결합을 형성하는 매우 유용한 합성법으로 유기 화학 분야에서 널리 연구 되고 있다. 하지만 키랄 유기 금속체를 이용한 비대칭 크로스-커플링 반응은 금속체의 반응성과 입체 센터의 안정성 문제 때문에 많은 예가 보고되지 않았다.

윤 교수팀은 이번 연구에서 구리 촉매 하에서 Bdan을 포함한 알켄과 B2pin2의 반응을 통해 키랄 α-붕소유기구리 금속체를 중간체로 생성하고 팔라듐 촉매에 의한 아릴 브로마이드와의 입체 특이적 반응을 통해 높은 광학 선택성을 갖는 키랄 다이보론 화합물을 단 하나의 부분입체 이성질체로 얻을 수 있었다.

이번 연구를 주도한 성균관대 윤재숙 교수는 “본 합성법을 통해 비대칭 크로스-커플링 반응에 쓰일 수 있는 친핵체의 범위를 확장 시켰다는 점에서 그 연구 가치가 매우 크고, 생성물인 키랄 다이보론 화합물은 의약품 또는 천연물 합성에서 매우 유용한 합성 도구 (synthetic tool)가 될 수 있을 것”이라고 전하였다.

이 연구는 한국연구재단의 중견연구자 지원사업 및 기초연구실 지원사업의 지원으로 수행되었으며 이혜수 박사 (성균관대)가 제 1저자로 참여하였다.

*논문명: Pd-Catalyzed Stereospecific Cross-Coupling of Chiral α-Borylalkylcopper Species with Aryl Bromides